A szervezők beszámolója szerint a négy hajóból álló raj 20 kilométerre közelíti meg Kubát, a tervek szerint akkor, amikor XVI. Benedek Raúl Castró elnökkel tárgyal. Az eredeti tervek szerint egy másik flottillát is útnak indítottak volna a Florida legdélibb csücskén lévő Key West korallzátony-településről, de a mostoha időjárás miatt ez a hajóraj nem futott ki. A flottilla nemzetközi vizeken horgonyoz le, majd tűzijáték-röppentyűket lő ki, amelyek Havannából is láthatóak lesznek. 

Az egyik szervező elmondta: a világnak meg kell tudnia, hogy a kubai hatóságok ellenzékieket vesznek őrizetbe az egész országban, és megtesznek mindent, hogy XVI. Benedek pápa erről ne szerezzen tudomást. A pápalátogatás kezdete előtt 150 kubai ellenzékit fogtak le, hogy ne zavarják meg a szentatya vizitjét.