Az atlantai Carter Központ hangsúlyozta, hogy a látogatás nem hivatalos, hanem magánjellegű, noha politikai és gazdasági témákat fog megvitatni a kubai vezetőkkel. Carter várhatóan fellép a felforgatás címén két hete 15 év börtönre ítélt Alan Gross amerikai állampolgár érdekében. Gross egy alvállalkozó közbeiktatásával az amerikai kormány külföldi segélyszervezete, a USAID programjában dolgozott. A kubai hatóságok szerint számítógépeket, mobiltelefonokat és más modern, műholdas kommunikációs eszközöket osztogatott a szigetországban az ellenzék képviselői között, amivel Washington régi célját, a havannai kormány megdöntését szolgálta. 

Cartert és feleségét, Rosalynnt a havannai repülőtéren Bruno Rodríguez kubai külügyminiszter fogadta. A volt amerikai elnök programja szerint kedden ül le tárgyalni Raúl Castróval a kubai-amerikai kapcsolatok javításának lehetőségeiről és az új kubai gazdaságpolitikáról. Hétfőn a kubai zsidó közösség tagjaival találkozik, és felkeresi Jaime Ortega bíborost, Havanna érsekét is.

Gross ügyében egy későbbi esetleges megoldás alapjainak megteremtésére tehet csak kísérletet, mert állítólag előre megmondták neki, hogy nem viheti magával a férfit, amikor szerdán elutazik. A Nobel-békedíjas Carter az egyetlen amerikai elnök, aki valaha is a szigetországba látogatott, még ha mandátumának letelte után is. Először 2002-ben járt ott, és egyebek között elítélte a Kubával szemben a hatvanas évek elejétől érvényben lévő amerikai embargót, a kommunista kormányt pedig demokráciára és az emberi jogok tiszteletben tartására szólította fel. Ezt nem rótták fel neki, s a párt lapja, a Granma "kiváló vendégként" üdvözölte hétfőn.